由导演詹凯迪执导，编剧同样由他担当，主演阵容包括林钜、黄劭扬、黄柔闽、陈加恩、周健瑜。电影《兜兜风》讲述了赌性不改的阿瑞和他的儿子之间的故事，以及他们各自对金钱和语言的渴望。

阿瑞是一名夜间百货店保安，他的赌瘾使他经常向前妻借钱。尽管内心充满了愁苦，但他只能将情感寄托在百货店的橱窗假人上，因为他无法与家人坦诚相待。与此同时，他的儿子在戏院工作，默默地暗恋着一位同事。然而，这位同事正陷入一段与外国男友的热恋中，让他感到无望。他努力学习英语，却依然无法得到他梦寐以求的爱情。

父子二人虽然相依为命，但却无法打开心扉，彼此的生活出口似乎被封锁。他们寻求爱情和幸福，但最终只能用买不起的名车去兜兜风，来寻找生活中的片刻欢愉。

这部电影通过展现金钱和语言对两代人生命的影响，深刻地反映了现代社会中的渴望和无奈。金钱在阿瑞一代人的生活中扮演着重要的角色，而他的儿子则在追求语言能力和爱情。两代人在各自的奋斗中都经历了困难和挫折，但最终他们发现，真正的幸福和满足感不一定源自金钱和外部条件，而更多地来自内心的平静和对生活的热爱。