《疯狂玛丽的约会》是一部充满情感探索和友情考验的影片。主人公玛丽因一次冲动的行为而入狱，六个月后出狱回到现实世界，发现周围的一切都发生了变化。尤其是她最亲近的朋友沙琳，正在筹备婚礼，两人曾经形影不离，如今似乎疏远了

然而，玛丽并没有被排除在沙琳的婚礼计划之外，她仍然是沙琳的首席伴娘。沙琳提出了一个挑战，认为玛丽无法在婚礼前找到合适的约会对象，并邀请对方一起参加婚礼。玛丽为了证明自己的能力，开始寻找约会对象，但在这个过程中，她的内心掀起了波澜。

玛丽开始思考自己的感情取向，她是否真的对男性感兴趣，还是她内心深处隐藏着不同寻常的情感？与此同时，她与沙琳之间的友情也经受了巨大的考验。这个挑战让她们的友情变得更加复杂，同时也揭示了彼此内心深处的情感。